Большая Московская улица является главной и наиболее протяженной магистралью Торговой стороны Великого Новгорода. В настоящее время, она начинается от берега р. Волхов у лодочной станции и идет до ул. Державина. Ее длина составляет около 3 км. 300 м. В средневековье почти по ее трассе проходила Плотницкая Пробойная улица, впервые упомянутая в источниках уже во времена Московского государства, в 1566 году. Вот только начиналась она не от Волхова, а от холма Славна неподалеку от бывшего Готского двора (ныне на его месте находится гостиница «Россия»). Шла она параллельно речному берегу и простиралась на север не так далеко как сейчас, заканчиваясь уже возле земляного вала окольного города. Современные очертания она начала приобретать уже в 1730-х гг, по проекту «архитектурии ученика» Гриогрия Охлопкова, которому было поручено составить регулярный план Новгорода, по примеру Петербургского. Но окончательно была достроена уже в конце столетия по генеральному плану Канцелярии от Строений 1778 года. При этом, в дореволюционное время улица состояла из нескольких разноименных участков:
- от Волхова до Ильиной улицы она называлась Большой Михайловской,
- а от Ильиной до Хутынской — Большой Московской.
- Далее на север шел безымянный, сельский тупиковый участок, который ныне является продолжением улицы от Хутынской до Державина, поскольку Хутынская улица служила продолжением дороги на Москву.
В 1933 году улица получила единое название Комсомольской, в честь 15-летия Комсомола. В 1934 году ее переименовали в Московскую, в 1964 году — в проспект Ленина, а в 1991 году ей дали нынешнее название Большой Московской.
Начиная с XVIII века она считалась центральной магистралью Торговой стороны: на нее ориентированы Торг и Ярославово дворище, именно на ней стоял дворец губернатора (д. 7/1), главная городская гимназия (д. 22/1), дома богатых и видных граждан (например, сохранившийся до наших дней дом купца Сметанина по адресу Б. Московская, 8), на ее оси до 1954 год находился единственный мост через Федоровский ручей.